הכישרון המיוחד לדון לכף זכות יסודו בצורת ההסתכלות על אנשים ומאורעות. מוכרת לנו למדי התופעה של עיוורון צבעים. ישנם אנשים שרואים היטב, אלא שצבעים מסויימים אינם נקלטים בעדשת עינם.
דברים דומים מצויים גם בתחום איכות התופעות. ישנם אנשים שבכל תמונה שהם רואים, הם רואים רק את השחור והמכוער. בעין שכלם מצוי כעין עיוורון, שאינו מאפשר להם לראות את הטוב. על כן גם כשהם רואים את פלוני המחלק צדקה, הם מבינים מיד שמגמת פניו אל הכבוד והתהילה, ולא טובת העניים לנגד עיניו. גם אלמוני המאיר פנים לזולת, אינו אלא צבוע המעוניין להיראות נחמד וחביב. כל שכן, כאשר הם רואים את פלוני העושה מעשה שלילי, כגון גניבה, שהם ידונו אותו ברותחים.
לעומתם ניצב הדן לכף זכות שעינו מסננת ומוקיעה את נקודות הגנאי והכיעור, והוא רואה רק טוב. גם כשפלוני עשה מעשה שלילי, הוא יודע שלחץ הנסיבות הוא שהביאו לכך, והוא משער שמטבעו אינו טיפוס כזה. על אחת כמה וכמה שכאשר הוא רואה תופעות חיוביות, הוא מתמלא הערכה למעשים ולעושיהם.
צורת הסתכלות כזו על אנשים ומאורעות, מקורה בטוב שבנפש. מי שהוא טוב בנפשו פנימה, ראייתו נצמדת אל נקודות הטוב וחושפת רק אותם. מאידך גיסא מי שמכיל בקרבו משקעים שליליים, אלו מתבטאים בבקשת ראיית הרע שבזולת.
החיוב לדון לכף זכות נאמר ביסודו לגבי דיינים. היכולת לראות בעין טובה מעידה על אישיות המועמד. אמנם אין לו לדיין אלא מה שעיניו רואות, אבל דווקא משום כך חשוב שעינו תהיה כזו הרגילה לראות רק את הטוב.
קנה המידה היחיד שלפיו על הדיין לשפוט הוא רק דין תורה, ואין מקום למשוא פנים כלשהו בדין. אולם שיקול דעתו צריך להיות מודרך ממידותיו התרומיות, שהן תדגשנה בכל מעשה את נקודות הטוב והזכות, ולא את השלילה והרע.
מודעים אנו לעובדה שלפני כס המשפט לא מביאים לדון אנשים בשל מעשים טובים שעשו. אך דוקא משום שהמדובר בעבירות מסוגים שונים, חשוב שהדיין יראה את המעשים ואת העושים באורם הנכון, וכך יוציא את דינם בצדק.
כל אדם הינו דיין בזעיר אנפין. הוא דן את אשר רואות עיניו לשבט או לצדק. אותן מידות נפש טובות. ואותו רצון לראות את "חצי הכוס המלאה" עליהם לכוון את דרכו. אל לנו לשפוט אדם רק לפי מעשיו הנראים לעין. מאחורי המעשים ניצב אדם. ננסה לראות אותו ואת נסיבותיו ויצאנו נשכרים.