לרבי עקיבא היו עשרים וארבעה אלף תלמידים וכולם נפטרו. רק חמישה תלמידים שהיו בדרום ארץ ישראל נותרו, וביניהם רבי שמעון. כשראה רבי עקיבא, שהיה ישיש באותה שעה, שתלמידיו נפטרו, הלך אצל תלמידיו שבדרום ולמדם, והם אלה שהפיצו לאחר מכן את התורה בארץ.
לאחר פטירת רבו, רבי עקיבא, פתח רבי שמעון ישיבה בעיר תקוע שבגליל והעמיד בה תלמידים רבים. הם היו הדור הרביעי שלאחר חורבן בית המקדש השני, וביניהם נמנו: רבי יהודה הנשיא, רבי אלעזר בנו של רשב"י, רבי דוסתאי ברבי יהודה, רבי זכאי, רבי שמעון בן אלעזר, רבי שמעון בן יהודה, רבי שמעון ברבי יוסי בן לקוניא ורבי שמעון בן מנסיא.
רבי שמעון קבע את משכנו ללימוד התורה במושב תקוע ובכפר מירון. תלמידים רבים באו ליצוק מים על ידיו, ומתוכם בחר רבי שמעון תשעה תלמידים ללמוד עמם את פנימיות התורה, והיה מכנה אותם "חבריא" (חברים). האהבה העזה ששררה ביניהם היתה הנקודה העיקרית שאיחדה אותם. יחד עם רבם הם התעלו והעפילו למדרגות גבוהות בהתפשטות גשמיות ובדבקות רוחנית.