רבי שמעון בר יוחאי למד תורה מפי רבי יהושע ורבי יהודה בן בבא, שסמך אותו בהיחבא, בין שני הרים שבין אושא לשפרעם. הוא היה מגדולי תלמידי רבי עקיבא, וממנו למד וקיבל את רוב תורתו. רבי שמעון היה בישיבתו של רבי עקיבא בבני ברק כשלוש עשרה שנה ברציפות, ולאחר מכן פתח ישיבה, אך גם אז נסע מדי פעם אל רבו כדי לדלות ממנו עוד מדברי תורתו. גם כשנתפס רבי עקיבא וישב בבית הסוהר, היה מגיע אליו ללמוד תורה.
בין רבי עקיבא לתלמידו, רבי שמעון, היתה חיבה ואהבה גדולה, עד שרבי עקיבא קראו: "בני".
חבריו של רבי שמעון ללימוד היו: רבי יוסי, רבי יהודה, רבי מאיר בעל הנס, רבי אלעזר בן צדוק, רבי יוחנן בן ברוקה, רבי מתיא בן חרש, רבי חנניא בן חכינאי, רבי אליעזר בן יעקב, רבי שמעון בן גמליאל ועוד. אחווה וחיבה רבה שררה ביניהם. אולם כולם הכירו וידעו שכוחו של רבי שמעון גדול משלהם. רבי שמעון היה מכבדם מתוך ענוותנותו, וגם כשחלק עליהם, היה מסביר את דבריהם ואת שיטותיהם, ורק לאחר מכן הסביר מדוע הוא חולק עליהם.