היה זה לפני תפילת שחרית של ראש השנה, כאשר נכנס אל רבי יוסף שלמה כהנמן אברך מתלמידיו, ותינה לפניו את צרתו: "ילדו, פג שלא כלו חודשיו, שבק חיים זה עתה…" הלה בא לשאול שאלת חכם, כיצד עליו לנהוג בסיטואציה זו. אך הרב שאזניו קלטו ברגע זה מה שקרה התייפח בבכי. במשך רגעים ארכים רטט כולו מכאב ועיניו זלגו דמעות של צער. רק כשנרגע מעט אזר כח להזדקק לשואל ולהורות לו מה לעשות.
כאשר התפרסמה פעם ידיעה על שני יהודים שנתפסו בעיראק, והוצאו להורג באשמת רגול לטובת ישראל היה הרב כהנמן שרוי בתענית כל אותו יום, ושכב במיטתו כואב ובוכה תמרורים ללא הפוגה.