בערב יום הכיפורים, בהיותו בדרך, הזדמן רבי שמחה זיסל לאחת העיירות והצטרף לבני הקהילה לתפילה. לפתע הבחין ביהודי בעל הדרת פנים הנועל מנעלים בעצם יום הצום.
לשאלתו, ענה היהודי, כי אין לו גרביים והוא מתבייש ללכת יחף. מייד פשט רבי שמחה את גרביו ומסרם ליהודי. הוא עצמו התהלך יחף עד לסיום יום הכיפורים.
מאוחר יותר כשנשאל מדוע ראה לנכון להעדיף את היהודי מאשר לשמור על כבודו, הסביר להם בפשטות, כי היהודי הזה הוא תושב המקום, ואם יסתובב יחף בין בני עירו, עלולים לזלזל בכבודו מה שעלול להרוס את מעמדו. ואילו הוא רק עובר אורח, היום כאן ומחר שם. דעתם עליו אינה קריטית לגביו, על כן יכול הוא ללכת יחף.